No dia 24 de Janeiro de 1990 teve início a primeira Expedição Lisboa-Bissau. "A ideia surgiu em 1985", refere José Megre (1942-2009), o promotor desta maratona, no seu livro "30 Anos de Aventura". "Só em 1989 encontrei o interlocutor certo, na pessoa de José António Telles Gomes, grande conhecedor da Guiné".

Os sustos começaram logo à partida quando "sou informado que o Mali não nos deixava passar. Fiquei sem pinga de sangue e só em Elvas soube, por telefone, que se tratava de um simples mal entendido..."

A expedição teve muito a ver com os percursos que José Megre conheceu com as participações no Dakar com a UMM. Em Alicante a caravana embarcou para a Argélia e seguiu por Oran, Taghit, Beni Abbés na direcção do lago Sebkha e daí para Adrar, Tanezrouft e Bordj Moktar antes de Chegar a Gao, já no Mali. Depois de Mopti foi a passagem pelo "país Dogon (...) uma das civilizações mais antigas e preservadas de África, com várias aldeias muito especiais dispostas ao longo da Falésia de Bandiagara", recordou José Megre. O percurso seguiu por Mopti e Djénne, "uma das mais bonitas do Sahel, a região que fica entre o deserto e a África negra".

Kayes, Tambacounda e Nianao ficaram para trás antes da chegada à Guiné-Bissau. A caravana foi recebida em euforia e escoltada até Bissau, onde chegaram ao fim de cerca de 7 000 km.

O sucesso desta grande aventura teve réplicas nos anos seguintes. Entre 3 e 28 de Março de 1991 decorreu a expedição Patrol-Ténéré, que passou pelo "deserto dos desertos", cruzando o Níger, que voltou a ser visitado em 1992 durante a 2ª Expedição Lisboa-Bissau, que partiu a 26 de Fevereiro e para a qual foi necessária uma grande rede de influências para garantir a passagem da caravana em zonas que, já nessa altura, estavam longe de ser minimamente seguras.